在相对朴实的意义上，理解教育似乎可以描述成充分体现“理解”精神的教育。因此，它的理解观及其实现过程彰显着它的独特性质。
一、现实教育中关于“理解”的不同理解
尽管理解在现实教育中使用频率较高，但大多作为日常概念使用。经过梳理，不难发现现实教育中理解的意义大致有三层意思：
认知性理解，即把理解作为认识手段，其典型话语是“理解这道数学题”或“理解他人”，这种理解在现实教育中使用效率最高；
感情性理解，即对他人表现怜悯与仁慈，其典型话语是“将心比心”。由此引申开去，便出现泛宽泛理解，即抛弃起码的是非标准进行毫无原则的容忍，其典型话语是“别较真，睁只眼闭只眼”。
行为性理解，即把理解当作为自己不当言行进行辩护的理由，要求他人谅解自己或提供行动上的方便，其典型话语是“请你理解”。
应该说，把握理解的这些意义是必要的，但也是不充分的。理解所拥有的复杂的内心世界，迫使理解教育的倡导者不得不进行深入的探索。
二、理解教育的理解
在理解问题上，理解教育没有从奥妙无穷的大千世界解读理解，而是将理解置于自己的视界中。它认为理解是处于特定教育世界中的师生与理解对象沟通，在感情、认知与行为上筹划并实现生命可能性。稍加分析，便可知理解教育认定的“理解”有如下特点。
第一，发生在特定的教育世界中。这意味着理解教育所谈的不是一般意义上的理解，而是教育中的理解（简称教育理解）。理解教育将理解定位于在教育世界中而不是一般社会中也许更便于它的思想的展开。此外，“在教育世界中”还意味着理解不能脱离师生的视界(horizon)与处境(context)。
第二，占有与超越的统一。理解主体在对理解对象的理解中，不是仅仅地外在占有，不加分析地全部接受，而是在理解中也包含对理解对象的怀疑甚至否定，从而帮助理解主体实现对理解对象的超越，二者是一种对立统一的关系。
第三，交融于师生的感情、认知与行为。理解交融于情感，是因为理解本身就是一种情感，它“意味着爱、喜欢或其他感情”，理解者在宽容别人时，自己内心也充满良好的情绪。理解交融于认知，意味着理解是智慧及其活动。无论是交融于感情的理解还是认知的理解，最后都要落实到行为上，将心理形态的理解变成了现实生活中的理解。
第四，生命可能性的实现。真正为师生拥有的理解，既是师生筹划并实现生命可能性的工具，又是师生的善解人意的内在素养或生命的重要组成部分。师生在理解中，筹划并激活生命的可能性，使生命的可能性转变为现实性。
第五，本质上是创造的。理解就是创造，理解主体与理解对象都具有历史性，两者之间的历史距离决定了任何理解都不可能完全地把握理解对象，这意味着理解是对理解对象的“视界”的突破。
第六，积极的价值取向。理解，是认识借助概念，通过分析、比较、概括以及联想、直觉等非逻辑思维方式，领会和把握事物的内部联系、本质及规律。理解教育中的理解坚持两条规律：一切促进师生实践接纳性的言行，即使是谎言，都属于理解；一切不利于师生实践接纳性的言行，即便是“实话实说”，也属于误解。
三、理解的维度
理解教育从其理论基础出发，从理解的多个维度中分离出与自己价值取向一致的方面，并整合成自己的理解观。一般来说，理解至少包括这样几个维度：
一是正解与误解。这是从理解的方法尤其是理解的结果是否与理解对象的质量（包括性质与数量）等完全吻合的角度出发的。完全吻合是正确理解即正解。不过现实中通常将正解叫做理解，不吻合或不完全吻合叫误解。
二是试解与不解。试解是正在采取理解行动，但尚未获得应有的结果。不解是做过理解的尝试，但不懂得其中的奥妙。不解不是误解，因为它没有产生不良后果，而误解通常是就某种消极后果而言的。
三是泛解（创解）与狭解。前者是大胆假说意义上的求解，创新精神与能力已融入其中，因此，其结果往往让缺乏创新精神的人费解。狭解是恪守原意的理解，猜想的成分相对少一些。
在一般情况下，理解教育坚持正解、试解与泛解。但如果特定师生对这些理解形态尚不适应时，理解教育会寻求变通的方法与策略。
综上所述，理解教育的理解是教育道德意识、发展意识、创造意识与实践意识的统一体，是关于理解主体的生命可能性在感情、认识和行为上实现的总体看法。它引导下的理解教育行为，在认识上坚持正解、试解与泛解，但在实践中坚持有利于师生发展的价值导向。当行为与认识不一致的时候，以行为有利于师生身心发展为准。